Иконописанию он учился у греческих мастеров, с 1083 г. украшавших Печерскую церковь в честь Успения Пресвятой Богородицы.

Преподобный Алипий писал иконы даром. Если узнавал, что в какой-нибудь церкви иконы обветшали, брал их к себе и поправлял безмездно. Если же случалось, что ему платили за труд, преподобный одну часть тратил на приобретение материалов для иконописания, вторую раздавал нищим и лишь третью оставлял себе. Преподобный Алипий никогда не был праздным и оставлял иконописание только ради Божественной службы. Он был посвящен в сан иеромонаха и известен даром чудотворений еще при жизни: преподобный Алипий исцелил киевлянина, страдавшего проказой и гниением тела, помазав раны больного красками, приготовленными для писания икон. Много икон, писанных преподобным Алипием, прославились как чудотворные. Известны некоторые случаи, когда Ангелы Божии помогали ему в святом деле писания икон. Один киевлянин, построив церковь, поручил двум печерским инокам заказать для нее иконы. Иноки утаили деньги и ничего не сказали преподобному Алипию. Прождав долгое время выполнения заказа, киевлянин обратился к игумену с жалобой на преподобного, и тут только обнаружилось, что он и не слышал о заказе. Когда принесли доски, данные заказчиком, оказалось, что на них уже написаны прекрасные лики. Когда сгорела построенная для икон церковь, все иконы остались целыми. Одну из этих икон (Успение Пресвятой Богородицы), получившую наименование Владимирская-Ростовская (празднование 15 августа), взял великий князь Владимир Мономах (1113-1125) для построенного им в Ростове храма.

В другой раз Ангел написал икону в честь Успения Пресвятой Богородицы, когда преподобный Алипий лежал в предсмертной болезни. Тот же Ангел принял душу преподобного Алипия . Он был погребен в Ближних пещерах (память Собора 28 сентября). У правой руки преподобного Алипия три первые перста сложены совершенно равно, а два последние пригнуты к ладони — в таком молитвенном осенении себя крестным знамением скончался преподобный. Одна из икон преподобного Алипия — Пресвятой Богородицы с Младенцем-Спасителем и с предстоящими преподобными Антонием и Феодосием Печерскими хранится ныне в Государственной Третьяковской галерее (именуемая Свенской, празднование 3 мая и 17 августа).