Когда мальчик достиг шестилетнего возраста, мать подарила ему золотой пояс, так как хотела, чтобы сын стал воином. Ночью в сонном видении ей явился великомученик Георгий и приказал не помышлять о военной службе сына, потому что младенец был предназначен служить Богу. Отец святого, Косма, служивший скороходом у императора Юстиниана Великого (527 — 565), скончался рано. Мальчик остался на попечении матери, вместе с которой жили его бабушка Епидия, тетка Диспения и маленькая сестра Влатта.
В доме его матери жил благочестивый старец Стефан. Подражая ему, святой Феодор с 8 лет начал в Великий пост съедать лишь небольшой кусок хлеба по вечерам. Чтобы мать не принуждала его обедать вместе со всеми, мальчик возвращался из школы только к вечеру, после того как он в церкви причащался Святых Таин. По просьбе матери учитель стал отпускать его на обед во время перерыва в занятиях. Но святой Феодор уходил в церковь великомученика Георгия, где покровитель храма являлся ему в виде юноши и вводил в храм.
В двенадцать лет святой удостоился в тонком сне увидеть на Престоле Царя Славы Христа, Который сказал: «Подвизайся, Феодор, чтобы принять в Царствии Небесном совершенную награду».
С того времени святой Феодор начал трудиться еще усерднее. Первую и Крестопоклонную седмицы Великого поста он проводил в совершенном молчании.
Диавол задумал погубить его. Он явился святому мальчику в образе одноклассника Геронтия, стал уговаривать спрыгнуть в пропасть и даже сам показал в этом пример. Но мальчика спас его покровитель, великомученик Георгий.
Однажды мальчик отправился за благословением к пустыннику старцу Гликерию. В это время в стране была страшная засуха, и старец сказал: «Чадо, преклоним колена и помолимся Господу, чтобы Он послал дождь. Таким образом мы узнаем, угодны ли Господу наши молитвы». Старец и отрок, преклонив колена, стали молиться — и тотчас пошел дождь. Тогда старец сказал святому Феодору, что на нем покоится благодать Божия, и благословил его стать иноком, когда придет время.
В четырнадцать лет святой Феодор ушел из дома и жил при церкви великомученика Георгия. Мать приносила ему еду, но святой Феодор все оставлял на камнях при церкви, а сам съедал в день лишь одну просфору. В таком юном возрасте преподобный Феодор был удостоен дара исцеления: по его молитве выздоровел бесноватый юноша.
Преподобный Феодор избегал людской славы и удалился в полное уединение. Под большим камнем недалеко от церкви великомученика Георгия он выкопал пещеру и уговорил одного диакона засыпать вход землей, оставив лишь небольшое отверстие для воздуха. Диакон приносил ему хлеб с водой и никому не говорил, где скрылся преподобный.
Два года провел преподобный Феодор в затворе и полном молчании. Родные оплакивали святого и думали, что его съели звери.
Но диакон открыл тайну, так как боялся, что преподобный Феодор умрет в тесной пещере, и жалел рыдавшую мать. Преподобного Феодора извлекли из пещеры полуживым.
Мать хотела взять сына домой, чтобы восстановить его здоровье, но святой остался при церкви великомученика Георгия и через несколько дней совершенно исцелел.
Весть о подвигах юноши дошла до местного епископа Феодосия. В церкви великомученика Георгия он посвятил его в сан диакона, а затем — во священника, хотя преподобному было всего 17 лет.
Через некоторое время преподобный Феодор отправился на поклонение святым местам в Иерусалим и там, в Хозевитской Лавре близ Иордана, принял монашество.
Когда он вернулся на родину, то продолжал жить при церкви великомученика Георгия. Его бабка Елпидия, сестра Влатта и мать по советам преподобного удалились в монастырь, а тетка скончалась в добром исповедании.
Подвижническая жизнь молодого иеромонаха привлекала к нему людей, ищущих спасения. Преподобный постриг в иночество юношу Епифания, затем благочестивая женщина, исцеленная святым от болезни, привела к нему своего сына Филумена. Пришел и добродетельный юноша Иоанн. Так постепенно около преподобного собралась братия.
Преподобный Феодор продолжал нести тяжелые подвиги. По его просьбе кузнец сделал для него железную клетку без крыши, такую узкую, что в ней можно было только стоять. В этой клетке в тяжелых веригах преподобный стоял от Святой Пасхи до Рождества Христова. От Крещения Господня до Святой Пасхи он затворялся в пещере, откуда выходил только для совершения Богослужения в субботу и воскресенье. Во всю святую Четыредесятницу святой вкушал лишь овощи и яровой хлеб по субботам и воскресеньям.
Подвизаясь таким образом, он получил от Господа власть над дикими зверями. Медведи и волки приходили к нему и брали пищу из рук. По молитве преподобного исцелялись прокаженные, из целых областей изгонялись бесы. Когда в соседнем селении Магатии появилась саранча, уничтожавшая посевы, жители обратились с просьбой о помощи к преподобному Феодору. Он отправил их в церковь. После Божественной литургии, которую совершал преподобный Феодор, жители возвратились к себе и узнали, что за это время вся саранча вымерла.
Когда воевода Маврикий возвращался в Константинополь после персидской войны через Галатию, преподобный предсказал ему, что он станет императором. Предсказание исполнилось, и император Маврикий (582 — 602) исполнил просьбу святого — присылал каждый год в монастырь хлеб для множества людей, кормившихся там.
Маленький храм великомученика Георгия не вмещал всех, кто хотел молиться в нем. Тогда стараниями святого был построен новый прекрасный храм. В то время скончался Анастасиопольский епископ. Жители города упросили Анкирского митрополита Павла поставить им епископом преподобного Феодора.
Как ни противился святой, посланцы митрополита и жители Анастасиополя силой вывели его из кельи и увезли в город.
Став епископом, святитель Феодор много трудился на благо Церкви. Душа же его искала уединенного общения с Богом. Через несколько лет он отправился на поклонение святым местам в Иерусалим. Там, не открывая своего сана, он поселился в Лавре преподобного Саввы, где жил в безмолвии от Рождества Христова до Пасхи. Затем великомученик Георгий велел ему вернуться в Анастасиополь.
Тайные враги пытались отравить святителя, но Божия Матерь дала ему три зернышка. Святитель съел их и остался невредим. Святой Феодор тяготился бременем епископства и испросил у Константинопольского Патриарха Кириака (595 — 606) разрешения уйти обратно в свой монастырь и совершать там Богослужение.
Святость преподобного была столь явна, что во время совершения им Евхаристии благодать Святого Духа в виде светлой порфиры покрывала Святые Дары. Однажды, когда преподобный приподнял дискос с Божественным Агнцем и провозгласил «Святая святым», — Божественный Агнец поднялся на воздух, а затем снова опустился на дискос.
Вся Православная Церковь почитала преподобного Феодора святым еще при его жизни.
Когда в одном из городов Галатии случилось страшное происшествие — во время крестного хода деревянные кресты стали сами собой колебаться и разбиваться, то Константинопольский патриарх святой Фома призвал к себе преподобного Феодора, чтобы от него узнать тайну этого страшного чуда. Наделенный даром прозрения, преподобный Феодор объяснил, что это является предвестием грядущих бед для Церкви Божией (так он пророчески указал на будущую ересь иконоборчества). Опечаленный святой Патриарх Фома просил преподобного молиться о своей скорейшей кончине, чтобы не видеть ему бедствия.
В 610 году святой Патриарх Фома преставился, испросив благословения у преподобного Феодора. В 613 году отошел ко Господу и преподобный Феодор Сикеот.