Он родился в богатой семье, принадлежавшей роду Покропаевых – благочестивых родителей купеческого сословия, которые славились большим богатством. Отец его вел довольно значительную торговлю в Переславле-Залесском. И уже в молодости Димитрий определил свой жизненный путь — принял постриг в Горицком Успенском монастыре, где и был рукоположен во иерея.
Но всё начинается с семьи, с ее правил и уклада. Так было и у маленького Димитрия. Первыми духовными наставниками преподобного стали его отец и мать. В их доме, воспитанный в строгих правилах христианского благочестия, провел он младенческие годы, отрочество и юность. С младых лет Димитрий был отдан в книжное учение, и навык в чтении Божественных книг помогал маленькому мальчику укрепляться в вере, постигать азы православия и с каждым днем все больше и больше веровать в Господа Нашего!
Дальше начался его путь во славу Божию. Он вскоре после рукоположения основал на берегу Плещеева озера Никольский общежительный монастырь, став его игуменом. Такой монастырь или киновия, как его еще называют – это не что иное как монашеская община с нераздельным имуществом и общим хозяйством, а также с одинаковой для всех пищей и одеждой, и распределением монастырских работ между всей братией. То есть – всем всего и всегда поровну. Ничего не считать своим, но все иметь общее — главное правило монашеского общежития. Свой труд и его плоды братия обязательно предоставляют на общую потребу монастыря. Не только простые монахи, но и настоятели таких монастырей ничем не могут располагать на правах собственности. Игуменом такого монастыря и был преподобный Димитрий. В 1744 году, когда в Переяславле учреждена была епархия, Горицкий монастырь сделан кафедральным.
В 1354 году преподобный Димитрий впервые встретился с Преподобным Сергием Радонежским, приходившим в Переславль к епископу Афанасию. А в его жизни таких встреч было немало. И каждая из них помогала преподобному идти узким и скорбным путем, отвергнув все красоты мира. Преподобный Димитрий Прилуцкий неоднократно беседовал с Преподобным Сергием и сблизился с ним. Слава о переславльском игумене так распространилась, что он стал восприемником, то есть крестный отцом сына великого князя Димитрия Иоанновича Донского и великой княгини Евдокии, дочери великого князя нижегородско-суздальского Дмитрия Константиновича — Василия I Димитриевича, который родился 30 декабря 1371 года, деда великого князя Иоанна III .
Под влиянием преподобного Сергия Радонежского, преподобный Димитрий решил удалиться в глухое место и вместе с учеником Пахомием отправился на Север. В вологодских лесах, на реке Великой, в Авнежской округе, они построили храм Воскресения Христова и хотели положить основание монастырю. Кстати, во времена преподобного Авнега – малонаселенное место в вологодских лесах при слиянии рек Великой и Лежи, где святой осуществил попытку основать монастырь, называемый Великореченским. В XVIII веке здесь был построен каменный храм, развалины которого сохранились и доныне.
Но местные жители боялись лишиться угодий, и пустынники, не желая никому быть в тягость, отправились дальше. Безропотно они продолжили свой и путь, и в 1371 году на берегу реки Вологды на месте у излучины реки, или «на Прилуце», как это место именовалось в народе, они ставят деревянный Спасский Собор и создаёт первый на Русском Севере общежительный монастырь, о котором уже было отмечено ранее.
И вот тут уже местное население вовсе не противилось начинанию двух подвижников. Напротив, они готовы были помочь преподобному Димитрию и его ученику Пахомию. Известен случай, когда «благонарочитый муж» Илья Раков и его сосед Исидор, по прозвищу Выпряг, подарили свои собственные земли – наделы монастырю, а сами даже вытоптали взошедшие на них озимые нивы, чтобы строительство монастыря могло начаться незамедлительно.
Поистине всенародное дело приобретало невиданный размах: кто давал деньги, кто – лес, кто – те или другие необходимые предметы, кто предлагал свою физическую помощь в деле сооружения монастыря. И очень скоро построена была церковь и 14 августа 1371 года была освящена церковь во имя Спаса нашего Иисуса Христа, его Пречистой Матери и в честь Животворящего Креста Господня. Около храма были построены келии для братии. Общими усилиями обитель была построена.
И начался действительно подвиг преподобного. Он питался исключительно просфоркой и водой. Одеждой ему овчинный тулуп, под которым летом он постоянно был мокрым и потным от жары, а зимой страдал от холода. Наравне с паствой он выходил на общие монастырские работы. А молился он горячо, и как велит Книга Книг – тайно. В храме по левую сторону от алтаря было пристроено особое место, отгороженное досками. Именно здесь никем не видимый и не отвлекающийся ни на что мирское, изливал преподобный душу пред Богом в своей усердной и горячей молитве.
Все нуждающиеся и нищие получали в монастыре пропитание, никому здесь не было никогда отказано. А за больными и немощными ухаживала не только братия, но и их любимый игумен.
Был еще один случай, после которого преподобного Димитрия стали называть прозорливцем. Однажды один из постоянных благотворителей монастыря, тот самый Исидор Выпряг, прислал в Прилуцкий монастырь пищу и питье для братии. Но преподобный не принял дара, заметив дорогому благотворителю: «Отнеси это в дом свой и напитай прежде домочадцев твоих, да не томятся они голодом и жаждою, остатки же, если будут, принеси нашей нищете, и тогда милостыня твоя будет угодна Богу».
Вот так, идя узким и скорбным путем подвижничества, преподобный Димитрий достиг старости и почувствовав близость кончины, назначил вместо себя быть игуменом сына своего духовного Пахомия. 24 февраля 1392 года преподобный Димитрий отошел ко Господу. А через полгода к нему в Небесных Обителях присоединился и преподобный Сергий Радонежский.
Тропарь, кондак и канон преподобному Димитрию Прилуцкому
Тропарь, глас 1-й
Свыше от Бога, преподобне, благость приял еси духовную, от Господа бо познан бысть блаженне, того ради и ты духом познал еси лучшее Его, будущаго века пребывание, и постнически испытався в своих обителех. И ныне со ангелы ликовствуя, Спасу всех за ны молися, святе Димитрие, да вси поем: слава Давшему ти крепость, слава Венчавшему тя, слава Дающему тобой всем исцеления.
Кондак, глас 8-й
От юности, преподобне, крест свой взем, Христови последовал еси, в молитвах и пощениих, во бдениих же и злостраданиих плоть свою изнуряя; темже и Всевидящее Око, твои труды видев, чюдесы тя прославляет и всех звати тебе научает: радуйся, преподобне отче Димитрие, постником удобрение.