Известно, что большую часть своей жизни святой Савва прожил в Троицком монастыре у преподобного Сергия. Он был избран духовником Троицкой братии, включая самого Сергия, а после кончины преподобного Сергия Радонежского (1392) стал игуменом Троицкого монастыря.
Преподобный Савва был духовным отцом вдовы благоверного князя Дмитрия Донского Евдокии и их сына – Юрия Дмитриевича Звенигородского и Галичского.
Основание монастыря на горе Сторожи можно отнести к периоду 1396–1398 годов. Именно в разгар строительства и после кончины владыки Звенигородского Даниила, в 1398 году, преподобный Савва оставляет Троицкую обитель и по приглашению князя Звенигородского и Галичского Юрия приходит в Звенигород со Смоленской иконой Божией Матери.
Именно в это время возникает концепция «Небесного Звенигорода» – уникального града, прообраза Нового Иерусалима и града Китежа, в основе которого лежала исихастская теория «нравственного правления», или «благочестивого княжения», поборником которой был еще преподобный Сергий Радонежский.
Савва Сторожевский был канонизирован при первом русском царе Иване Грозном, в год его венчания на царство, по инициативе монастырской братии и митрополита Макария на Московском Соборе 1547 года.
Обитель преподобного Саввы была особо чтимой в народе. В сентябре 1608 года самозванец-поляк, претендующий на русский престол, Лжедмитрий II собственноручно писал, что необходимо отправить жену (Марину Мнишек) «для поклонения святому в монастыре Звенигородском, дабы в Москве могло возрасти к нам великое уважение».
Особое внимание оказывал монастырю на горе Сторожи царь Алексей Михайлович. 19 января 1652 года по его инициативе состоялось обретение мощей игумена. В те же годы происходит переустройство обители, внешний вид которой почти сохранился до наших дней. При Алексее Михайловиче Саввино-Сторожевский монастырь получил статус лавры. Это была первая лавра в России.
Однажды случилось чудо, которое сильно изменило жизнь государя. Неподалеку от Саввино-Сторожевского монастыря, куда царь регулярно ездил на православные праздники, во время охоты остался он в лесу один. А тут вдруг медведь – огромный и свирепый. Встреча с таким один на один почти всегда заканчивалась трагедией. Но неожиданно из чащи вышел старец в монашеском одеянии и усмирил зверя. На вопрос «кто ты?» он ответил: «Савва», – и ушел. После возвращения в обитель царь услышал, что нет в ней инока по имени Савва, а посмотрев на икону преподобного – узнал лик незнакомца. В те годы Звенигородский монастырь стал одной из любимых резиденций спасенного монарха.
Когда-то преподобный Савва Сторожевский взял с собой в Звенигород икону Смоленской Божией Матери. А царь Алексей Михайлович пошел к Смоленску с иконой, на которой был изображен лик святителя Саввы. Война завершилась удачно, Смоленск был возвращен России. Царь распорядился снять с городской ратуши уникальные часы с колоколом голландской работы и поднять трофей на звонницу Саввино-Сторожевского монастыря. Уникальный колокол и по сей день отбивает время в обители. Его звон слышен так же, как когда-то при построениях здесь царского охранного войска, которое назвали «полк стрельцов Саввы Чудотворца». Колокол испещрен невероятно большим количеством текста, часть которого написана на церковнославянском языке, а часть написана шифром, напоминающим древние руны. Известно, что Алексей Михайлович приложил руку ко всем текстам.
В 1680 царь Федор Алексеевич привезет в монастырь изготовленную лучшими мастерами Оружейной палаты по наказу его отца серебряную раку для мощей святого Саввы.
По преданию, перед знаменитой Полтавской битвой царь Петр I приехал помолиться в Звенигородскую обитель перед мощами старца Саввы. Настоятель благословил царя небольшой медной иконой с образом преподобного.
Царь лично участвовал в штурме полтавских крепостных стен. Когда он вечером вернулся в свою палатку, кто-то указал ему на порванный карман на груди. Петр вытащил из этого кармана смятую медную иконку с ликом старца Саввы Сторожевского, разогнул ее – и на пол упала сплющенная шведская пуля. Передавали, будто он сказал: «Сегодня преподобный Савва спас мне жизнь». В честь своего чудесного спасения и победы Петр I повелел перелить одну из пушек, участвовавших в сражении, на колокол и подарил его Саввину монастырю.
«Из XIX века происходит мнение о том, что монастырь был призван воспитывать в благочестии русских государей».
Саввино-Сторожевскому монастырю «повезет» и с другими монархами. В более поздние времена даже будут говорить о самом основателе обители как о святом, утверждающем Царствие. Из XIX века происходит мнение о том, что монастырь был призван «воспитывать в благочестии русских государей». Истоки такого «воспитывания» можно относить ко временам Юрия Звенигородского и к царствованию Алексея Михайловича.
Известно повышенное внимание к монастырю со стороны Екатерины II. Узнав о временах Алексея Михайловича, о влиянии на его жизнь образа святого заступника и размышляя о необходимости нового походного дворца перед въездом в Москву из Санкт-Петербурга, она призывает ремонтировать обитель.
Царственные особы много жаловали монастырю. Александр II обустраивал новые сени над мощами преподобного. А Великий князь Сергей Александрович с супругой Елизаветой Федоровной в годовщину Саввиной обители пожаловали драгоценную лампаду с надписью: «Святому Молитвеннику о Царях Богоизбранных» – определение быстро вошло в обиход. Так и стали бы величать Савву Сторожевского, если бы не смуты XX века.
В императорской семье Николая II и Александры Федоровны хранился старинный крест-мощевик, время создания которого датируется как раз временем царя Алексея Михайловича. В царской семье этот крест пользовался особым почитанием. Непосредственно в кресте хранились важные христианские святыни. Среди них – часть ризы Господней, часть ризы Пресвятой Богородицы, часть Животворящего древа Креста Господня, а также святые мощи сорока угодников Божиих. В числе этих угодников находился и Савва Сторожевский, первым среди преподобных.