Очень молодым пришел в обитель преподобного Сергия Радонежского и принял от него постриг в монашество. Он был одним из первых учеников и сподвижников преподобного Сергия. Под руководством этого наставника преподобный Савва научился послушанию, смирению, хранению помыслов, воздержанию и целомудрию.
Преподобный любил безмолвие, поэтому избегал бесед с людьми. Он никогда не был праздным; часто плакал о нищете своей души. Святой питался только растительной пищей, носил грубую одежду, спал на полу. Подвижническая жизнь преподобного Саввы снискала ему всеобщую любовь; он был поставлен во пресвитера и назначен преподобным Сергием духовником братии. Наставления преподобного Саввы были настолько назидательны, что не только иноки, но и миряне открывали ему свои души.
По благословению преподобного Сергия инок Савва стал игуменом обители Успения Божией Матери. Ее устроил на реке Дубенке великий князь Московский благоверный Димитрий Донской в благодарность за победу над Мамаем. В 1392 году, когда преемник преподобного Сергия — игумен Никон — оставил управление монастырем и затворился в своей келлии, братия Троицкого монастыря умолили преподобного Савву вернуться в их обитель и принять игуменский жезл. В течение шести лет преподобный Савва, прибегая к молитвенной помощи преподобного Сергия, пас порученное ему стадо. По примеру преподобного Сергия святой Савва во время игуменства молитвою извел источник воды за северной стеной монастыря.
Князь Юрий Димитриевич Звенигородский, крестный сын преподобного Сергия, избрал преподобного Савву своим духовником. По его просьбе преподобный основал близ Звенигорода новую обитель. Но, стремясь к уединению, преподобный Савва ушел на пустынное место — гору Сторожевскую. Там он построил деревянный храм в честь Рождества Пресвятой Богородицы и малую келлию для себя. Слухи о иноческих подвигах привлекли к нему многих искавших уединения и безмолвной жизни. В 1399 году преподобный основал на Сторожевской горе монастырь и с отеческой любовью принимал всех ищущих спасения, научал их иноческому послушанию и смирению. Преподобный Савва, несмотря на преклонные годы, много потрудился при устройстве обители. Подавая пример инокам, он выполнял все необходимые работы, предостерегая всех от праздности. Преподобный выкопал себе пещеру в версте от монастыря, в которой подолгу со слезами молился и предавался Богомыслию.
За высокую добродетельную жизнь Господу угодно было прославить преподобного даром прозорливости. Перед походом князя Звенигородского Юрия Димитриевича на войну, святой старец, помолившись, благословил его и предсказал ему победу и благополучное возвращение.
Скончался святой в глубокой старости 3 декабря 1406 года. В грамоте 1539 года преподобный Савва называется чудотворцем. В середине XVI в. было составлено описание чудес. От мощей преподобного исцелялись больные и изгонялись бесы из одержимых. Несколько раз преподобный Савва Сторожевский являлся насельникам обители, молитвенно обращавшимся к нему за помощью.
Однажды преподобный Савва явился во сне игумену Сторожевской обители Дионисию, который был иконописцем. После этого видения игумен Дионисий написал первую икону святого Саввы.
Празднование преподобному Савве было установлено в 1547 году на Московском Соборе и совершается в декабре. Нетленные мощи его обретены 19 января 1652 года.
Тропарь преподобного Саввы, глас 8
Пустыни явился еси доброе прозябение, преподобне,/ от юности бо изволил еси чистое житие,/ духовному твоему учителю последуя,/ и того учением ум к Небесным вперив,/ и стаду твоему премудр наставник показался еси,/ тем и Христос яко пресветла тя светильника чудесы обогати.// Савво, отче наш, моли спастися душам нашим.
Кондак преподобного Саввы, глас 2
Господним желанием распалився,/ страсти плотския воздержанием оттряс,/ Божественнаго света незаходимое светило явился еси,/ чудес лучами всех просвещаеши,/ притекающих к мощем твоим,// Савво преподобне, отче наш.
Преподобный Савва Сторожевский, моли Бога о нас!